1. Thomas Gravesen

Bergabung bersama Real Madrid pada 14 Januari 2005 dengan transfer 2,5 juta pounds, Gravesen diharap bersinar di Los Blancos. Fabio Capello yang melatih Madrid saat itu meminta Gravesen mampu tampil baik seperti di Everton.

Namun ia cepat tersingkir oleh pamor Pepe dan Sergio Ramos. Ia pun kerap bersinggungan dengan Capello karena sikapnya yang tempramental.

2. Jonathan Woodgate

Woodgate resmi memakai kostum Madrid pada tahun 2004. Ia didatangkan dari Newcastle United, tetapi tidak bisa melakukan debutnya karena sibuk dengan cedera.

Ia sempat menjadi cercaan publik Madrid ketika melakukan gol bunuh diri melawan Athletic Bilbao pada September 2005. Pada Januari 2008 Woodgate bermain ke Middlesbrough, setelah merasa karirnya hancur.

3. Jerzy Dudek

Kiper Polandia ini sukses bersama Liverpool menjuarai Liga Champions 2005. Ia pun pindah ke Real Madrid pada 2007 dan dijanjikan untuk menjadi kiper utama Los Blancos.

Namun Iker Casillas berada dalam puncak kariernya saat itu. Dudek pun pensiun pada 2011.

4. Antonio Cassano

Bermain baik pada era 2000-an, Cassano pun pindah ke Real Madrid pada 2006. Di bawah asuhan Fabio Capello, penampilan Cassano tidak terlalu buruk.

Tetapi Capello merupakan pelatih yang tidak bisa dilawan, dan Cassano merupakan tipikal pemain pembangkang. Kariernya pun lenyap ketika cedera menghantuinya.

5. Kaka

Ketika Kaka pindah ke Real Madrid pada 2009, semua orang berharap ia dapat menggantikan peran Zinedine Zidane yang telah pensiun. Menjadi pemain terbaik dunia kala itu, Kaka menjadi prioritas utama Real Madrid, tetapi ia tenggelam tidak lama kemudian.

Kaka pun pindah ke klub MLS Orlando City dan dipinjamkan ke Sao Paulo, pada 2014.