Maldini memulai debutnya di Serie-A pada 1985 saat Milan melawan Udinese. Usianya saat itu 16 tahun. Meski Milan berganti era, berganti rezim, berganti pemain, berganti-ganti pelatih, tapi Maldini tetap menjadi pilihan utama di lini kiri pertahanan.
Loyalitasnya kepada Milan menghasilkan tujuh gelar Serie-A, dan lima gelar Liga Champions. Ke-12 piala bergengsi itu adalah sedikit dari trofi yang diraihnya bersama Milan. Total, Maldini mempersembahkan 26 trofi untuk klub berjuluk I Rossoneri tersebut.
Di puncak kariernya, ia menjadi sedikit bek yang masuk dalam tiga besar Ballon d'Or. Runner-up pada 1995, dua kali berada di peringkat tiga 1994 dan 2003.
Maldini pernah bersanding dengan sederet bek tangguh dari sejumlah era. Mulai dari Franco Baresi, Alessandro Costacurta, Mauro Tassotti, Kakha Kaladze hingga era Alessandro Nesta dan Thiago Silva. Ia juga pernah merasakan dilatih para juru taktik handal seperti Arrigo Sacchi, Fabio Capello, Carlo Ancelotti, dan Alberto Zaccherroni.
Ikuti Whatsapp Channel Republika
