Di antara yang banyak disorot adalah saat menang mengesankan 1-0 melawan Ajax dalam fase grup Liga Champions, kemudian menang meyakinkan atas Manchester City setelah kompetisi bergulir lagi Juni tahun lalu. Lampard pun dianggap lebih baik dari pada mantan bosnya Jose Mourinho.
Mereka memperlihatkan petunjuk menggembirakan, namun Chelsea mengakhiri musim itu dengan kekalahan 1-4 melawan Bayern Muenchen dan kalah agregat 1-7 dari tim yang akhirnya juara Liga Champions itu.
Laga 16 besar Liga Champions itu yang berbarengan dengan selisih 33 poin dari juara Liga Premier Liverpool, menunjukkan Lampard dan Chelsea masih bisa berbuat banyak.
Kemerosotan pada pertengahan musim tatkala Chelsea kalah lima dari tujuh laga terakhirnya tak lama setelah cuma memenangkan satu dari enam pertandingan Liga Premier, sekonyong-konyong membuat Lampard kesulitan menemukan cara dalam membuka memperbaiki timnya. Dia dianggap tak bisa memetik pelajaran dan ini besar sekali akibatnya.
Musim panas lalu Lampard mau berbicara terbuka mengenai apa yang diperlukan guna membangun mentalitas juara di kalangan pemainnya. Dia dibandingkan dengan masa kepelatihan Juergen Klopp di Liverpool yang mencapai ke level setelah melewati proses jatuh bangun.