Pemain: AC Milan tahun 1989 dan 1990
Pelatih: AC Milan tahun 2003 dan 2007, Real Madrid pada 2014
Sebagai spesialis Liga Champions, Ancelotti merupakan bagian dari tim terbaru yang memboyong trofi Liga Champions sebagai pemain Milan di bawah asuhan Arrigo Sacchi pada 1989 dan 1990. Pemain Italia itu lalu menjadi pelatih kedua yang memenangkan kompetisi tersebut sebanyak tiga kali.
Saat memimpin Milan mengalahkan Juventus dalam adu penalti pada 2003 dan kembali bangkit dari kekalahan 3-0 saat digasak Liverpool dalam final 2005 untuk mengalahkan The Reds dalam pertemuan kembali pada 2007.
Ancelotti meraih mahkota kemenangannya saat mengantarkan Real Madrid meraih gelar juara ke-10 atau La decima setelah puasa gelar selama 12 tahun dengan mencetak skor kemenangan 4-1 atas Atletico dalam final pertama Liga Champions yang mempertemukan kedua klub dari Kota Madrid itu pada 2014.
Ikuti Whatsapp Channel Republika