Kutukan Semifinal
Pada musim lalu, Solskjaer bersama MU juga tumbang di babak semifinal di tiga turnamen sekaligus. Pertama, babak empat besar Piala Liga Inggris 2019/2020. Seperti tahun sekarang, tahun lalu MU juga bertemu Manchester City di semifinal Piala Liga.
Di leg pertama pada awal Januari 2020, MU dipaksa menyerah 1-3 dari menjamu City di Old Trafford. The Red Devils akhirnya pun tersingkir dengan agregat 2-3 setelah hanya mampu menang 1-0 di leg kedua di kandang Citizens pada akhir Januari 2020.
MU musim lalu juga tumbang di babak semifinal Piala FA. The Red Devils disingkirkan Chelsea dengan skor kekalahan 1-3.
Di level Eropa, Manchester United melenggang mulus hingga mencapai babak semifinal Europa League 2019/2020. Di partai semifinal tersebut, MU bertemu Sevilla dari Spanyol.
Manchester United kembali menyerah dengan skor 1-2. Dan, Sevilla akhirnya berhasil menjuarai Europa League 2019/2020 dengan mengalahkan Inter Milan 3-2 di partai final.