.
Ia kembali menjadi starter di partai puncak di Madrid pada 1 Juni tetapi tidak dapat menghentikan Liverpool juara dalam kemenangan 2-0.
Januari-Juni 2020
Kane menjalani operasi untuk memperbaiki tendon yang pecah di hamstring kirinya, yang dideritanya saat kekalahan 0-1 di Liga Primer kontra Southampton pada Tahun Baru. Dia dijadwalkan kembali pada April tetapi penguncian pertama Covid-19 berarti dia tidak bermain lagi hingga 19 Juni.
Januari 2021
Kane menderita cedera di kedua pergelangan kaki saat kekalahan kandang 3-1 dari Liverpool. Dia melanjutkan sampai babak pertama, tetapi diganti saat jeda. Jose Mourinho mengatakan Kane mengalami cedera di dua pergelangan kaki, yang pertama adalah tekel yang buruk Thiago, yang kedua ia tidak begitu menyadarinya.