Direktur Milan saat ini Paolo Maldini dan Ricky Massara beroperasi dengan pendekatan yang lebih diperhitungkan dan dibatasi oleh permintaan klub.
Kessie merupakan pemain vital bagi jantung lini tengah Milan. Keberadaanya membantu Milan bangkit dari tidur panjang, meski pada awal kedatangannya ke San Siro dari Atalanta tak begitu memuaskan.
Pun dengan Romagnoli, eks pemain Sampdoria dan AS Roma telah melayani klub dengan mengagumkan melalui masa yang kelam dan suram. Tapi, manajemen Milan memiliki pendirian tegas untuk tidak tunduk dengan tuntutan-tuntutan yang diberikan para agen sang pemain.
Milan melalui era baru dan sepertinya manajemen klub berpikir untuk bisa menyeimbangkan sektor keuangan dengan mempercayai proses scouting yang berkualitas, alokasi anggaran yang tepat pun komitmen kepada klub yang tidak akan menahan uang tebusan.
Pada akhrinya apa yang ditawarkan kepada Kessie lebih dari sekadar proposal upah yang adil dan klub menunjukkan rasa hormat terhadap atributnya sebagai sosok gelandang terbaik, setidaknya di Serie A Italia.
Tetapi jika penandatangan Mike Maignan menggantikan Donnarumma, serta 'operasi' pinjaman yang dilakukan untuk memboyong Brahim Diaz dari Real Madrid memberikan argumentasi kepada para penggemar bahwa Milan tidak tergantung dengan satu sosok pemain.
Kesebelasan pemilik tujuh gelar Liga Champions dan 18 titel Liga Italia kembali meletakan dasar filosofi klub untuk secara sadar membawa pemain pemenang yang sesuai dengan etos klub serta ingin bermain dalam bagian proyek jangka panjang.