Apabila melihat musim pertama dan kedua bersama Liverpool dan Dortmund, kesamaannya terdapat pada rencana membangun skuad. Saat itu Dortmund belum mampu tembus empat besar Bundesliga Jerman, sedangkan Liverpool juga masih belum berbicara banyak di Liga Inggris.
Memasuki musim ketiga hingga keempat, kerja keras Klopp mulai menunjukkan hasil baik itu di Dortmund ataupun Liverpool. Bersama Die Borussien, Klopp akhirnya meraih gelar Bundesliga Jerman berturut-turut ditambah bonus DFB Pokal.
Sementara bersama Liverpool, upaya keras Klopp mulai membuahkan hasil dengan nyaris juara Liga Inggris pada musim keempat ditambah bonus juara Liga Champions. Semua berjalan baik tapi itu bukan puncak kejayaan Klopp bersama Dortmund dan Liverpool.
Periode kelima Klopp berhasil memetik buah dari kerja kerasnya. Saat di Dortmund, ia berhasil membawa timnya lolos ke final Liga Champions meski berakhir sebagai runner-up.